Вывод формул соединений. Задача 15

by Андрей М

Вещество содержит 63,17 % углерода (по массе), 5,26% водорода и кислород. Установите строение вещества, если 7,6 г его может прореагировать с 25 мл 2М раствора гидрокарбоната натрия или с 470,6 г 1,7% раствора брома в воде

1. Обозначим вещество СхНуОz и определим соотношение индексов в его молекуле

ω(С)     ω(Н)     ω(О)       63,17       5,26        (100 – 63,17 – 5,26)      

х : y : z       =  ——- : ——- : ——-  = ——- : ——- : ———————— =

Ar(С)    Ar(Н)   Ar(О)        12         1                      16      

 

= 5,26 : 5,26 : 1,973(делим на 1,973 умножаем на 3) =2,666 : 2,666 : 1

= 8 : 8 : 3  Простейшая формула С8Н8О3

2. Определим количество гидрокарбоната натрия:

n(NaHCO3)= 0,025 ∙ 2 = 0,05 моль

Определим количество брома:

n(Br2) = (470,6 ∙ 1,7) /(100 ∙ 160) = 0,05 моль

3. Предположим, что формула С8Н8О3 истинная, найдем количество этого вещества 7,6/152 = 0,05 моль

4. По соотношению атомов углерода и водорода можно предположить ароматическое строение вещества. Вещество обладает кислотными свойствами, содержит одну карбоксильную группу, так как гидрокарбонат с веществом реагируют в соотношении 1:1.

Вещество реагирует с бромной водой, что говорит о наличии непредельного радикала (но на него не хватает атомов углерода) или ориентанта первого рода в бензольном кольце (например -ОН). Так как взаимодействие с бромом идет в соотношении 1 : 1, можно предположить следующее строение.

СН3

НО                      СООН

 

 

Группа ОН ориентирует бром в положения 2,4,6 по отношению к себе, но 2 и 4 положения заняты, поэтому замещение идет в одном положении

Присоединиться к обсуждению..